İrlanda'da binicilik sporuna uzun yıllar emek vermiş olan Gerry hem 3 günlük yarışma hem de engel atlama branşlarında oldukça başarılı bir şekilde ülkesini uzun yıllar temsil etti. Engel atlamada uluslararası bir çok bşarıya imza atan Gerry, binicilik kariyeri boyunca toplam 16 Nations Cup, 9'u Grand Prix olamk üzere toplam 47 Uluslararası yarışma kazandı. Gerry; 2007 yılında, aralarında Dublin CSIO5*'da bulunduğu 4 Grand Prix'de zafere ulaştı. 2008 Haziran ayınde KG&CC'da Koşulan Cumhurbaşkanlığı Kupası'nı S.I.E.C. Comet isimli atı ile kazandı.